男の子　外出先でのトイレトレ

２歳０ヶ月の息子がいます。

夏頃からなんとなくトイレトレを始めました。
そして、現在はトイレに誘うと素直にトイレに行き、トイレでおしっこはできます。よほどおむつの中でしてしまった直後とかではない限りほぼ１００％します。
しかし、自分から「ちっち」と言ったりはしません。もっぱら間隔を見て私が誘うのみです。誘わなければおむつの中でシャーシャーしています。

今回、お聞きしたいのは、

?自分から「トイレでちっち」といつか申告してくれる日がくるのか・・・？どうすればトイレに連れて行ってと自分から言ってくれるようになるのか。

?友人の家など補助便座がある所では、外出先でもトイレができます。ただ、何度かトライしたのですが、立っておしっこをすることができません。
外のトイレは大人用で息子も穴が大きく落ちそうになる感覚があるのか、いくら私が支えても怖がり嫌がります。
皆さん、外出先でもトイレを練習していますか？
そして、疑問なのですが、家ではズボンを全部脱がしていますが、外出先ではズボン等どうしてますか？場所によってはあまり綺麗といえない所もあるので、服が地べたについたりするのが少々抵抗があるのですが・・・。そういったことも目をつぶって練習させるべきなのでしょうか？

トイレトレを始めて以来、ここにきて壁にぶち当たっています。どんな些細なアドバイスでもけっこうですので、よろしくお願いします。